Что обозначает заповеди блаженства «Блаженны плачущие»?

Святые отцы оставили нам множество замечательных творений, в которых разъясняются заповеди блаженств и вообще все Священное Писание. Советую Вам прочитать небольшую книгу святителя Григория Нисского «О Блаженствах», «Беседы на Евангелие от Матфея» святителя Иоанн Златоуста. Замечательно раскрыт смысл данной заповеди в омилии 29 святителя Григория Паламы, имеющей своей темой исцеление расслабленного в Капернауме, о котором повествует Евангелист Матфей. Многие подвижники благочестия писали о «радостнотворном плаче»: преподобные Иоанн Лествичник, Пимен Великий, Иоанн Кассиан Римлянин и др.

Здесь же я кратко выражу главную мысль. Плачущими Спаситель называет не просто плачущих, а плачущих о своих грехах.

Преподобный Ефрем Сирин учит различать виды плача и источники слез.

У людей бывают трёх различных родов слезы. Бывают слезы о вещах видимых, — и они очень горьки и суетны. Бывают слезы покаяния, когда душа возжелает вечных благ, и они очень сладки и полезны. И бывают слезы раскаяния там, где по слову Спасителя плач и скрежет зубов (Мф.8:12), — и эти слезы горьки, бесполезны, потому что вовсе бесплодно, когда уже нет времени покаянию.

Есть естественная скорбь от потери родных и близких. Есть скорбь и плач из-за видимых благ, из-за гордости, страстей и самолюбия. Эти страдания только мучают душу и не приносят никакой пользы. Постыдно и непозволительно плакать о житейском деле. Апостол Павел говорит:

Печаль мирская производит смерть. Печаль ради Бога производи неизменное покаяние ко спасению (2 Кор.7:10). 

Второй род слез, о котором пишет преп. Ефрем Сирин, — благословенная скорбь о грехе. В ней нет мрака и безысходности. Напротив, победа Христова наполняет эту скорбь надеждой, светом и радостью, согласно сказанному Спасителем: «И печаль ваша в радость будет» (Ин.16:20). Даже выпадающие на долю человека страдания принимаются как посланное Богом испытание. И тогда горе и слезы очищают и омывают душу христианина, даже в самом горе он находит радость и утешение.

Поэтому и апостол Павел говорит: «Радуйтесь всегда о Господе» (Флп.4:4). Речь идет о радости, которая происходит из печали. Евфимий Зигабен — греческий экзегет и богослов нач. XII в. так это объясняет.

Подобно тому, как после сильного дождя обыкновенно бывает ведренная погода, так и после того, как прольются слезы, наступает спокойствие и радость души. Этими словами высказывается желание, чтобы мы плакали не только о своих грехах, но и о чужих; такова была душа Моисея, Давыда, Павла и других. Плачущии «утешатся», т.е. возрадуются. Где? И здесь, и там. Здесь, в надежде искупить плачем свои грехи, а там, не только вследствие прощения, но и блаженства.